Задачи для самост.решения 4


Министерство образования и науки Российской Федерации
Бийский технологический институт (филиал)
государственного образовательного учреждения
высшего профессионального образования
«Алтайский государственный технический университет
им. И. И. Ползунова»









Ю. В. Мороженко, Е. В. Койнова







ЗАДАЧИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ










Для студентов технологических
специальностей всех форм обучения









Бийск
Издательство Алтайского государственного технического
университета им. И. И. Ползунова

2010





УДК 547

Рецензент: доцент к. х. н. Багров Г. В.


Мороженко Ю. В. Задачи для самостоятельного решения по органической химии для студентов технологических специальностей: сборник задач / Ю.В. Мороженко, Е.В. Койнова; Алт. гос. ун-т, БТИ.-Бийск: Изд-во Алт. гос. техн. ун-та, 2010.-39 с.


В предлагаемом сборнике приведен перечень задач по синтезу и характерным свойствам основных классов органических соединений. Особое внимание уделено номенклатуре органических веществ: рациональной и ИЮПАК. В разделе Изомерии представлена также R, S-номенклатура стереоизомеров.
Разделы сборника составлены в соответствии с Государственными образовательными стандартами указанных выше специальностей, поэтому задания могут быть использованы в качестве базовых по курсу органической химии для самостоятельного решения.




Сборник заданий
рассмотрен и одобрен на заседании кафедры ХТОВ
протокол № 142 от 30. 11. 2009



©Мороженко Ю. В., Койнова Е. В., 2011
©БТИ АлтГТУ, 2011















Содержание

13 TOC \o "1-3" \h \z \u 1413 LINK \l "_Toc265662204" 141 Систематическая номенклатура органических соединений: рациональная, ИЮПАК 13 PAGEREF _Toc265662204 \h 1451515
13 LINK \l "_Toc265662205" 14Задание 1 13 PAGEREF _Toc265662205 \h 1451515
13 LINK \l "_Toc265662206" 14Задание 2 13 PAGEREF _Toc265662206 \h 1471515
13 LINK \l "_Toc265662207" 14Задание 3 13 PAGEREF _Toc265662207 \h 14101515
13 LINK \l "_Toc265662208" 142 Изомерия органических соединений 13 PAGEREF _Toc265662208 \h 14131515
13 LINK \l "_Toc265662209" 143 Алканы 13 PAGEREF _Toc265662209 \h 14151515
13 LINK \l "_Toc265662210" 144 Алкены, диены 13 PAGEREF _Toc265662210 \h 14171515
13 LINK \l "_Toc265662211" 145 Алкины 13 PAGEREF _Toc265662211 \h 14191515
13 LINK \l "_Toc265662212" 146 Галогенпроизводные углеводородов 13 PAGEREF _Toc265662212 \h 14211515
13 LINK \l "_Toc265662213" 147 Спирты, простые эфиры 13 PAGEREF _Toc265662213 \h 14231515
13 LINK \l "_Toc265662214" 148 Карбонильные соединения 13 PAGEREF _Toc265662214 \h 14261515
13 LINK \l "_Toc265662215" 149 Карбоновые кислоты 13 PAGEREF _Toc265662215 \h 14291515
13 LINK \l "_Toc265662216" 149 Функциональные производные различных классов 13 PAGEREF _Toc265662216 \h 14321515
13 LINK \l "_Toc265662217" 1410 Нитроалканы 13 PAGEREF _Toc265662217 \h 14331515
13 LINK \l "_Toc265662218" 1411 Алифатические амины 13 PAGEREF _Toc265662218 \h 14341515
13 LINK \l "_Toc265662219" 1412 Производные ароматических соединений 13 PAGEREF _Toc265662219 \h 14351515
13 LINK \l "_Toc265662220" 1413 Гетероциклические соединения 13 PAGEREF _Toc265662220 \h 14371515
13 LINK \l "_Toc265662221" 14Список литературы 13 PAGEREF _Toc265662221 \h 14381515
15

1 Систематическая номенклатура органических соединений: рациональная, ИЮПАК

Задание 1

Напишите структурные формулы:
а) изопропилэтилена, б) (.(-диметилэтилена, в) (,(-диметилэтилена,
г) (,( -метилизопропилэтилена, д) (,(-ди-трет -бутилэтилена.

Напишите структурные формулы:
а) изобутилацетилена,
б) метилизопропилацетилена,
в) трет-бутилацетилена,
г) этил-втор-бутилацетилена.

Назовите эти соединения по современной международной номенклатуре.

Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) втор-бутиламин, б) дибутиламин,
в) триизопропиламин, г) трет-бутиламин,
д) изобутиламин, е) диметиэтиламин.

Какие из них являются первичными, вторичными и третичными аминами?

Назовите по современной международной и рациональной номенклатурам следующие соединения:
13 EMBED ISISServer 1415 13 EMBED ISISServer 1415
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·–
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·Напишите электронные формулы следующих соединений:
13 EMBED ISISServer 1415 13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415 13 EMBED ISISServer 1415

Назовите по рациональной и современной международной номенклатурам следующие соединения:
13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415




13 EMBED ISISServer 1415

Назовите по рациональной номенклатуре следующие соединения:

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

Назовите по систематической номенклатуре следующие углеводороды:
13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415


Задание 2

Напишите структурные формулы и назовите по современной международной номенклатуре следующие соединения:
а) диметилэтилметан,
б) тетраэтилметан,
в) диметилизо-пропилметан,
г) зтилдиизо-пропилметан,
д) бутилвтор-бутилтрет-бутилметан,
е) этилпропилизопропропилметан,
ж) диэтилтрет- бутилметан,
з) триметилвтор-бутилметан.

Назовите следующие соединения:
13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415


Назовите приведенные ниже соединения:


Напишите формулы:
а) 2,3-диметилбутадиена-1,3 , б) 2,4-диметилгексадиена-2,4 в) 3,4-диметилпентадиена-1,3 г) 2,3-диметилгексадиена-2,4
Назовите их как производные этилена.

Назовите следующие соединения:

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415


Назовите следующие ароматические радикалы:

13 EMBED ISISServer 1415



13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415



13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

Назовите следующие углеводороды по рациональной и систематической номенклатурам:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

Назовите следующие углеводороды:
13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415



Назовите следующие соединения:
13 EMBED ISISServer 1415 13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415


Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:

13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415 13 EMBED ISISServer 1415


Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре:
13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415


Назовите следующие соединения:
13 EMBED ISISServer 1415 13 EMBED ISISServer 1415

Задание 3

Напишите структурные формулы изомеров состава:
а) C3H6Cl2; б) C3H4Cl2.
Назовите их.

Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их по систематической номенклатуре:
а) трет-бутиловый спирт;
б) метилбутилкарбинол;
в) метилпропилкарбинол;
г) изо-пропилтрет-бутилкарбинол;
д) диметилвтор-бутилкарбинол; е) аллиловый спирт;
ж) пропилвинилкарбинол.

Напишите структурные формулы и назовите их по современной номенклатуре:
а) изо-масляный альдегид;
б) этилпропилуксусный альдегид;
в) триметилуксусный альдегид;
г) метилизо-бутилкетон;
д) этилвтор-бутилкетон;
е) диизопропилкетон;
ж) метилфенилуксусный альдегид.


Назовите по современной международной и, если возможно, по рациональной номенклатуре следующие соединения:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

Напишите структурные формулы следующих кислот:
а) изобутилуксусная; б) капроновая; в) пальмитиновая; г) стеариновая;
д) метакриловая; е) олеиновая; ж) n-толуиловая.

Какие из приводимых ниже формул изображают первичные, вторичные и третичные амины? Назовите приведенные ниже структуры:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServ
·
·
·–
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·–
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·–
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·Назовите приводимые ниже соединения:

13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415












2 Изомерия органических соединений


Какая конформация предпочтительна для 1-бром-2-хлорэтана?
Изобразите ее в виде проекционной формулы Ньюмена.

Какие из соединений с указанными ниже углеродными скелетами могут существовать в виде цис-транс-изомеров:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415
Напишите формулы диенов состава C7H12, имеющих в главной цепи пять углеродных атомов, и назовите их по современной международной номенклатуре.

Сколько изомеров имеет монохлорпроизводное 3,3-диметилгексана? Напишите их формулы и назовите.

Среди соединений, формулы которых изображены ниже, найдите вещества, способные существовать в стереоизомерных формах, определите природу этих форм и их число:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
Ответ поясните графически с использованием проекционных формул Фишера.

Напишите структурные формулы оксикислот состава C5H10O3 и назовите их по систематической номенклатуре. Укажите соединения имеющие асимметрические углеродные атомы.

Какие из следующих соединений оптически активны:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

Напишите проекционные формулы D- и L-глицериновой кислоты, D- и L-яблочной кислоты.

Сколько оптически активных форм возможно для следующих соединений:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

Изобразите их в виде проекционных формул Фишера и определите конфигурацию одного из стереоизомеров каждого соединения по R,S – номенклатуре.

Напишите формулы оптических изомеров для 2,3-бутандиола и 2,3-пентандиола. Укажите оптически недеятельные формы и объясните, почему они оптически недеятельны.












3 Алканы

Какие способы получения алканов вам известны? Проиллюстрируйте их на примере синтеза бутана.

Какие из перечисленных алкилгалогенидов
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

необходимо использовать для синтеза: а) 2,5-диметилгексана,
б) н-гексана, в) тетраметилметана, г) 4-метилгептана? Напишите уравнения реакций. В каких реакциях могут образоваться побочные продукты.

Укажите три способа получения бутана и 2,4-диметилпентана.

2-Метилпропан подвергнут хлорированию, смесь моно-хлорпроизводных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций?

Напишите уравнения всех стадий радикальной цепной реакции, протекающей при действии брома на пропан.

Было сожжено (раздельно) 2л метана и 1л пропана. Каков объем образовавшегося в каждом случае углекислого газа?

Какие из веществ получатся при действии металлического натрия на 1,3-дибромпентан, 2,4-дибромпентан, 1,4-дибромгексан и 2,5-дибромгексан?
Разберите механизм на примере одной из реакций.

Какие вещества образуются при действии на циклопропан и циклобутан брома, бромистого водорода, концентрированной серной кислоты? Как относятся к указанным реагентам в этих же условиях циклопентан и циклогексан?

При гидрировании метилциклопентана в присутствии никеля при 3000 С получаются гексан, 2-метилпентан и 3-метилпентан. Напишите уравнения реакций и покажите места разрыва цикла.

Превратите бромистый изопентил в предельный углеводород: а) с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углеродных атомов; б) с удвоенным числом углеродных атомов.

Получите этан, бутан и 2,2-диметилбутан электролизом водных
растворов калиевых солей органических кислот
соответствующего строения.

Напишите уравнения реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпентана. По какому механизму протекают эти реакции?

Какие химические превращения могут происходить при крекинге с радикалами пентилом и изопентилом?

13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415
























4 Алкены, диены

Каковы главные продукты следующих реакций:
а) дегидратации спирта
13 EMBED ISISServer 1415
б) дегидрогалогенирования бромида
13 EMBED ISISServer 1415
Какие вещества получатся при действии цинковой пыли на следующие дигалогенпроизводные:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите структурные формулы олефинов, при озонолизе
которых были получены следующие продукты: а) формальдегид
(CH2О) и метилэтилуксусный альдегид, б) формальдегид и
метилизопропилкетон. Рассмотрите механизм реакций озонолиза.

Используя в качестве исходных веществ пропилен, изобутилен и любые неорганические вещества, предложите пути синтеза:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
Углеводороды н-гексан и гексан-3 имеют близкие температуры
кипения. Как очистить химическим путем: а) н-гексан от примеси
гексана-3, б) гексан-3 от примеси н-гексана?

Напишите схемы реакций диенового синтеза, используя следующие вещества:
а) изопрен и кротоновый альдегид;
13 EMBED ISISServer 1415
б) изопрен и акрилонитрил
13 EMBED ISISServer 1415
Какое строение имеет диен C5H8 , если при его озонолизе образуются формальдегид(CH2О), уксусный альдегид (CH3CHO) и глиоксаль (OHCCHO)?
Получите этиленовые углеводороды из следующих галогенпроизводных: бромистого втор-бутила, бромистого изопентила, бромистого трет-пентила, 2-бром-3-метилгексана, 3-бром-2,3-диметилпентана, 4-бром-3-метилгептана.

9. Напишите формулы дигалогенпроизводных, из которых
при взаимодействии с цинком можно получить следующие алкены:
13 EMBED ISISServer 1415
.Получите 4-метилпентен-2 из 4-метилпентена-1. Напишите реакции окисления углеводородов концентрированным раствором
KMnO4.

Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2,4-диметилпентан? Назовите полученный углеводород и напишите для него реакции с HCl и H2SO4.

Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при расщеплении водой образуют:
а) формальдегид CH2O и метилуксусный альдегид;
б) ацетон CH3COCH3 и пропионовый альдегид CH3CH2CHO
в) метилизопропилкетон CH3COCH(CH3)2 и формальдегид.

Напишите схему получения хлоропрена из ацетилена, реакцию его полимеризации. Используйте озонолиз для доказательства строения полимера.

Установите строение диенового углеводорода состава C6H10, если известно, что, присоединяя одну молекулу брома, он образует продукт состава C6H10Br2, в результате озонолиза которого получается бромацетон (CH2BrCOCH3).

Напишите формулы строения цис-полибутадиена и цис-полиизопропена. Что такое натуральный и синтетический каучук?








5 Алкины

При помощи каких реакций можно получить: а) бутин-1 из бутена-1, б) метилацетилен из пропилена?

Какие соединения получатся в результате реакции изопропилацетилена а) с бромом, б) с водой в условиях реакции Кучерова , в) с аммиачным раствором нитрата серебра?

Укажите условия реакции и необходимые реагенты для осуществления следующих превращений:
13 EMBED ISISServer 1415

Углеводороды состава C6H10 обесцвечивают бромную воду. Один из них дает осадок с аммиачным раствором нитрата серебра, а при окислении образует диоксид углерода и триметилуксусную кислоту. Другой не реагирует с аммиачным раствором серебра, при окислении дает уксусную и изомаслянную кислоты. Напишите структурные формулы веществ и назовите их.

Какой объем ацетилена (условия нормальные) можно получить из 2,5 г 80%-ного карбида кальция?

При реакции гексина-1 с трет-бутилмагнийиодидом выделяется газ с молекулярной массой 58. Газ не растворяется в концентрированной серной кислоте, не дает реакции с бромом, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия. Какой это газ.

При помощи каких химических реакций можно различить: а) пентин-1 и пентадиен-1,3, б) бутин-2 и бутадиен-1,3?

Расшифруйте следующую схему превращений и назовите конечный продукт:
13 EMBED ISISServer 1415
Какие вещества образуются при гидратации этилена, ацетилена, метилацетилена и пропилена?

Укажите промышленные способы получения дихлорэтана, тетра-хлорэтана и трихлорэтилена, используемых как растворители.

Из 3,3-диметилбутанола-1 получите трет-бутилацетилен. Напишите для него реакцию гидратации.

Какой ацетиленовый углеводород может быть получен из
3,4-диметилпентена-1.

С помощью реакции Иоцича получите: из пропина-1 пентин-2 и 4-метилпентин-2.

Получите любым способом 3-метилпентин-1 и напишите для него уравнения реакций:
а) с водой (в условиях реакции Кучерова);
б) с аммиачным раствором окиси серебра.

Напишите формулу строения промежуточных и конечного
продукта в следующих схемах:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415















6 Галогенпроизводные углеводородов


Исходя из каких соединений удобнее всего получить: 13 EMBED ISISServer 1415 13 EMBED ISISServer 1415 13 EMBED ISISServer 1415 13 EMBED ISISServer 1415
В каких условиях осуществляется хлорирование пропилена, изобутана, метилацителена, бензола, толуола (в ядро и боковую цепь)? Назовите образующиеся соединения.

Какие соединения образуются при действии 16г брома на 10,6 н-ксилола: а) в присутствии катализатора FeCl3, б) при температуре кипения?

В какое положение преимущественно вступает бром при фотохимическом бромировании этилбензола?

Для какого из веществ – пропилхлорида или изопропилхлорида-легче идет реакция гидролиза по механизму SN 2? Напишите механизм реакции и поясните ответ.

Для какого из указанных ниже веществ легче пойдет реакция гидролиза по механизму SN 1:
13 EMBED ISISServer 1415 13 EMBED ISISServer 1415
Укажите в каком из соединений каждого ряда подвижность хлора будет наибольшей:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

Расположите приведенные ниже соединения в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях с нуклеофильными реагентами:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

Напишите уравнения реакций взаимодействия 1,3-дихлор-3-метилбутана со спиртовым и водным раствором щелочи.

Напишите схемы получения:
а) 2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана
б) 2-бром-3-метилбутана из бромистого бутила
в) бромистого втор-бутила из бромистого бутила
г) хлористого изопропила из пропилового спирта
д) йодистого трет-бутила из изобутилового спирта
е) 2-хлор-2-метилбутана из 2-метил-1-бутена
ж) 1,2-дихлорэтана из этилового спирта.

Получите любым способом хлористый изобутил и напишите для него уравнения реакций: c цианистым калием, аммиаком, этилатом натрия, спиртовым и водным растворами щелочи.

Из изобутилового спирта, применяя красный фосфор и йод, получите1-йод-2-метилпропан. Используйте этот галогеналкил для получения 2,5-диметилгексана.

Из ацетилена получите бромистый этил, напишите для него уравнения реакций: а) с нитритом серебра, б) с магнием в среде абсолютного эфира.

Напишите реакцию гидролиза для следующих галогенпроизводных:
а) 1-хлорбутан,
б) 1,1-дихлорбутан,
в) 2,2-дихлор-3-метилпентан
г) 1,2-дихлор-4-метилпентан,
д) 1,1-трихлорбутан.

Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующих схемах:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите реакции бромирования этилбензола в присутствии катализатора на холоду и при нагревании на свету. Какие из этих галогенпроизводных будут легко гидролизоваться водным раствором щелочи?

7 Спирты, простые эфиры

Напишите структурные формулы третичных гептиловых спиртов и назовите их.

Объясните, почему температура кипения бутилового спирта значительно выше, чем температура кипения диэтилового эфира, имеющего ту же молекулярную массу.

Какие спирты можно получить при гидратации в кислой среде: а) 2-метилпропена, б) триметилэтилена, в) 3-метилпентена-1 ? Напишите уравнения реакций.

Какие способы используют для промышленного получения
метилового спирта?

Каким способом получают этиловый спирт в промышленности? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Какими способами можно получить бензиловый спирт?

Напишите уравнения реакций между следующими веществами: а) изобутиловый спирт и хлорид фосфора (5), б) втор-бутиловый спирт, йод и красный фосфор, в) бутанол-1 и бромид фосфора (3), г) 2-метилпропанол-2 и йодистый водород, д) пропиловый спирт, бромид калия и концентрированная серная кислота.

Какие соединения образуются при действии красного фосфора и йода на следующие спирты: а) изобутиловый спирт, б) 3-метилпентанол-3, в) 2-метилгексанол-3?

Какие соединения могут получиться при действии на этиловый
спирт концентрированной серной кислотой при различных
температурных условиях? Напишите уравнения реакций.

10.Какие вещества могут образоваться при окислении этиленгликоля?

Какой спирт образуется при восстановлении этил-изобутилкетона алюмогидридом лития? Приведите механизм реакции.

Какие вещества образуются при взаимодействии следующих
соединений с последующим действием воды: а) бензофенон и метилмагнийбромид?
б) метиэтилкетон и изопропилмагнийхлорид,
в) муравьиный альдегид и трет-бутилмагнийбромид, г) бензальдегид и фенилмагнийбромид,
д) бензофенон и метилмагнийбромид?

Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя из формальдегида и бромистого изопропилмагния, уксусного альдегида и бромистого втор-бутилмагния, метилэтилкетона и бромистого пропилмагния.
Расположите в ряд по легкости дегидратации следующие спирты: а) 4-метил-1-пентанол, б) 3-метил-2-бутанол, в) 3-метил-3-пентанол.
Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
16. Используя магнийорганический синтез, получите
этилизопропилкарбинол. Дегидратируйте его. Продукт
дегидратацииокислите разбавленным водным раствором KMnO4.

Из пропилена получите глицерин и напишите для него реакции с уксусной иазотной кислотами.

Синтезируйте спирт, который при окислении вначале образует кетон состава C5H10О, а при дальнейшем окислении – ацетон CH3COCH3 и уксусную кислоту CH3COОH.

Из пропилена получите диизопропиловый эфир. Укажите области его применения.

На бутиловый спирт подействуйте пятихлористым фосфором, а затем на полученное соединение - этилатом натрия. Напишите схемы реакций полученного соединения с HI (при нагревании), металлическим натрием и HCl.

Используя этилен, напишите схему получения моноэтилового
эфира этиленгликоля (этилцеллозольва). Укажите области его
применения.






























8 Карбонильные соединения

Напишите структурные формулы изомерных кетонов состава С6H 12О. Назовите их по рациональной и международной номенклатурам.

Дегидрированием каких спиртов можно получить: а) 3-метилбутаналь, б) 3-метилбутанон-2, в) метил-трет-бутилкетон?

Из каких кислот пропусканием их паров над нагретым катализатором (MnO, ThO2) можно получить:
а) диэтилкетон, б) пропионовый альдегид, в) циклопентанон?
Напишите уравнения реакции.

Какие карбонильные соединения можно получить при каталитической гидратации:
а) этилацетилена,
б) метилпропилацетилена,
в) диэтилацетилена?
Напишите уравнения реакций.

Напишите схемы получения пропионового альдегида и метилэтилкетона тремя способами.

С помощью каких реакций можно отличить ацетон от изомерного ему пропионового альдегида?

Напишите уравнения реакций в кислотной среде: а) бензальдегида с этанолом, б) циклогексанона с метанолом, в) пропионового альдегида с этиленгликолем, г) циклопентанона с этиленгликолем. Какое применение находит ацетализация.

Напишите уравнение реакции получения 2-метилбутаналя окислением соответствующего спирта и уравнения реакций 2-метилбутаналя с синильной кислотой, бисульфитом натрия, этиловым спиртом и аммиаком. Назовите эти соединения.

Напишите уравнение реакции получения нонана из дибутилкетона по реакции Кинжера-Вольфа.

10. Напишите уравнения реакций формальдегида:
а) с водой, б) с фенилмагнийбромидом,
в) с аммиаком.
Объяснить причину устойчивости образующихся продуктов.

Какие реакции характерны для (,(-ненасыщенных альдегидов и кетонов? Поясните на примере акрилового альдегида

Расшифруйте приведенную ниже схему реакций:
13 EMBED ISISServer 1415
Назовите образующиеся вещества.

Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в
следующих схемах:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
Предложите схемы получения ацетона из следующих исходных веществ:
а) этиловый спирт,
б) п-пропиловый спирт, в) пропилен.

Получите любым способом метилбутанон, напишите реакцию взаимодействия его с гидразином. Что произойдет с гидразином кетона при нагревании его с едким калием (реакция Кинжера)?

Напишите реакцию альдольной конденсации продуктов озонолиза 2-метил-2-гексана.

Какими реакциями можно отличить бутаналь от бутанола, ацетон от изомерного ему пропаналя?

Реакцией конденсации сложного эфира и кетона (Клайзен) получите пропионилацетон. Докажите его таутомерное состояние.

Проведите реакцию альдольной конденсации уксусного
альдегида с ацетоном. Полученное соединение
дегидратируйте.

Какие соединения образуются при взаимодействии в присутствии хлористого алюминия следующих веществ:
а) этилбензола и хлористого ацетила, б) толуола и хлористого пропионила, в) толуола и уксусного ангидрида?

Для о-толуилового альдегида напишите реакцию серебряного зеркала и реакции образования фенилгидразона и оксима.

Получите из глицерина акролеин и напишите уравнения его
реакций с бисульфитом натрия, хлористым водородом,
гидроксиламином.

Получите метилвинилкетон, исходя из следующих веществ:
а) ацетилена и неорганических реагентов, б) ацетона и
формальдегида. Напишите реакцию полимерзации
метилвинилкетона, и взаимодействия его с бромистым
водородом.

С помощью каких реакций можно отличить:
метилвинилкетон и кротоновый альдегид.

Напишите структурную формулу вещества состава C4H8О, если
известно что, оно дает бисульфитное соединение, реагирует с
гидроксиламином, дает реакцию серебряного зеркала и
окисляется в изомасляную кислоту.
Напишите реакцию полимеризации пропионового альдегида (образование тримера). Укажите условия реакции.









9 Карбоновые кислоты

Какие кислоты получатся при окислении:
а) 2-метилпропаналя,
б) пентаналя,
в) этилпропилкетона,
г) диэтилкетона,
д) 2-метилпентанона-3?
Напишите уравнения реакций, покажите условия.

Из этилбромида получите пропионовую кислоту.

Как с помощью магнийорганических соединений получить
следующие кислоты:
а) изомасляную, б) валериановую,
в) 2-метилбутановую, г) 2,3-диметилпентановую?

Напишите уравнения реакций и назовите соединения, образующиеся в результате следующих превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
Расположите в ряд по увеличению кислотности соединений
строения:
13 EMBED ISISServer 1415
Обоснуйте выбранный вами ряд.

Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) пропионовая кислота и раствор едкого натра,
б) масляная кислота и аммиак,
в) муравьиная кислота и магний,
г) уксусная кислота и Ca(OH)2,
д) изомасляная кислота и NаHCO3,
е) стеариновая кислота и раствор соды.
Назовите полученные соединения.

Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) пропионовая кислота и хлорид фосфора (5),
б) масляная кислота и бромид фосфора (3),
в) изомасляная кислота и тионилхлорид,
г) валериановая кислота и оксалил хлорид.
Назовите образующиеся соединения.

Как получить уксусноэтиловый эфир, имея в качестве
исходного органического вещества только ацетилен?

Напишите уравнения реакций этилацетата со следующими веществами:
а) водный раствор едкого калия,
б) водный раствор аммиака,
в) пропанол-1,
г) этилмагнийбромид,
д) водород в присутствии медно-хромового катализатора.
Назовите полученные соединения.

Два вещества имеют один и тот же состав: С4H 8O2. Первое из них легко реагирует сводой, выделяя СO2. Второе не реагирует с водой, но при нагревании с водным раствором NaOH выделяет этиловый спирт. Какое строение могут иметь эти вещества.

Расшифруйте схему превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите уравнения реакций окисления следующих соединений до карбоновых кислот (укажите окислители и условия):
а) изобутиловый спирт,
б) 2-гексанон,
в) 3-метилбутаналь,
г) 2-метил-3-гексен,
д) 2-метил-1,5-гександиол.

Из бромистого этила получите пропионовую кислоту.

Какие кислота получаются реакцией Гриньяра, если наряду с двуокисью углерода использовать: бромистый изопропилмагний, бромистый пентилмагний, бромистый изопентилмагний?

Получите изомасляную кислоту с помощью ацетоуксусного эфира. Покажите механизм реакции этерификации на примере этилизобутирата.

Какие кислоты можно получить методом оксосинтеза, если в качестве исходного углеводорода использовать 3,3-диметил-1-бутен?

Напишите уравнения реакций изоамилового спирта с пропионовым ангидридом, хлористым ацетилом, бутилбутиратом.

Используйте хлористый изобутил для получения нитрила изовалериановой кислоты, гидролизуйте его и для полученного соединения напишите реакцию с хлористым тионилом.

Напишите реакцию конденсации натриймалонового эфира с этиловым эфиром ( -бромизовалериановой кислоты. Полученное соединение подвергните гидролизу с последующим нагреванием.

Напишите уравнения реакций между следующими
соединениями: а) хлористым бензоилом и бензоатом натрия,
б) хлористым этилом и натриевой солью н-толуиловой кислоты.

Путем каких реакций можно осуществить превращение изопропилэтилена в хлорангидрид диметилэтилуксусной кислоты?

Получите из стирола метилфенилуксусную кислоту. Напишите уравнения реакций образования ее хлорангидрида.

Проведите циангидринный синтез с 2-метилбутаналем. Для полученного соединения напишите реакции с соляной кислотой, пятихлористым фосфором, едким натром, аммиаком.

Из масляной кислоты получите (-оксимасляную кислоту. Какое соединение образуется при взаимодействии её с PCl5 и последующей обработке водой?

С помощью ацетоуксусного эфира получите следующие соединения: изовалериановую кислоту, 3,4-диметил-2-пентанон, метилизобутилкетон, ацетилацетон, ацетонилацетон, метилбутандиовую кислоту, глутаровую кислоту.






9 Функциональные производные различных классов

Как получить кротоновый альдегид из этилового спирта?

Напишите уравнение реакции конденсации формальдегида с пропионовым альдегидом в присутствии соды.

Какие соединения образуются: а) при осторожном (щелочным раствором перманганата калия) и б) энергичном (хромовой смесью) окислении олеиновой кислоты?

Как получить из непредельного углеводорода винилуксусную кислоту через нитрил или магнийорганическое соединение?


Как из доступных исходных веществ получить:
а) 2-цианопропан, б) 1,4-дицианобутан
в) цианоуксусную кислоту.

Расшифруйте следующую схему превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
Напишите схему образования озазона лактозы. Можно ли получить озаноз сахарозы?

Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в приведенных ниже схемах:
а)
13 EMBED ISISServer 1415
б) 13 EMBED ISISServer 1415








10 Нитроалканы

Напишите уравнения реакций нитрата серебра: а) с 2-бромбутаном, б) с пропилбромидом.

Какие вещества образуются при нитровании по Коновалову: а) пропана, б) бутана, в) 2-метилбутана.

Напишите формулу нитрометана, показывающую распределение электронов и заряды на отдельных атомах. Обозначьте типы связей.

При нитровании пропана в газовой камере при 500єС образуется 40% 2-нитропропана, 25% 1-нитропропана, 25% нитрометана и 10% нитроэтана. Оцените по этим данным относительную реакционную способность отдельных C–H-связей.

Напишите уравнение реакции 1-нитропропана с едким натром.

Напишите схемы реакций, в которых проявляется сходство между алифатическими нитросоединениями и альдегидами и кетонами.

Из соответствующего галогенпроизводного получите: 2-нитро-3-метилбутан и напишите для него уравнения реакций с азотистой кислотой и едкой щелочью.

Напишите уравнения реакции дегидратации соединения, полученного конденсацией 2-нитропропана с пропаналем.

Напишите уравнение реакции нитрования метилпропана азотной кислотой по Коновалову.











11 Алифатические амины

Поясните механизм алкилирования аминов на примере взаимодействия этиламина с этилбромидом.

Какие вещества можно получить взаимодействием изомерных аминов С3H 9N с азотистой кислотой.

Напишите схему превращения изобутилена в трет-бутиламин.

Получите любым способом 2-пентанамин и напишите для него реакции с соляной кислотой, азотистой кислотой и уксусным ангидридом.


























12 Производные ароматических соединений

Напишите формулы гомологов бензола, образующихся при действии металлического натрия на смесь:
а) бромбензола и этилбромида, б) хлорбензола и изопропилхлорида, в) хлорбензола и трет-бутилхлорида,
г) п-бромтолуола и втор-бутилхлорида.
Какие побочные продукты могут при этом образоваться?

Какие из перечисленных ниже соединений нитруются легче, чем бензол, и какие труднее:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

Какова роль электронных эффектов при ориентации в
реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре?

На основе электронного взаимодействия гидроксильной
группы с ароматическим ядром объясните ее ориентирующее
действие в реакциях элактрофильного замещения в
бензольном ядре.

Каковы особенности галогенов как ориентантов при реакциях замещения в ароматическом ядре (SE Ar и SN Ar)?

Какое положение предпочтительно займет бром при монобромировании следующих соединений:
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415
13 EMBED ISISServer 1415


Какие соединения преимущественно получатся при
монотитровании, моносульфировании и
монохлорировании п-хлорфенола?

Какие ароматические кислоты можно получить при окислении: а) пропилбензола, б) бензилового спирта, в) п-толуилового альдегида, г) о-нитробензальдегида, д) п-нитротолуола?

Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты: а) окислением толуола, б) окислением бензальдегида, в) гидролизом бензотрихлорида, г) гидролизом нитрила, д) с помощью магнийорганического соединения.

Какое из двух веществ - толуол или хлорбензол легче нитруется? Объясните почему?

Напишите не менее пяти уравнений реакций восстановления нитробензола до анилина с использованием различных восстановителей.

Объясните, почему фенолы имеют более сильные кислотные свойства, чем спирты. При наличии, каких заместителей усиливаются кислотные свойства фенола? Приведите примеры.

Расшифруйте следующую схему превращений:
13 EMBED ISISServer 1415





13 Гетероциклические соединения

Расшифруйте следующую схему превращений:
13 EMBED ISISServer 1415
Расположите фуран, тиофен и пиррол в ряд по уменьшению устойчивости. Обоснуйте этот ряд.

Приведите реакции иллюстрирующие ароматичность пятичленных гетероциклов.

На какие производные бензола более всего похожи фуран и пиррол по отношению к электрофильным агентам, окислителям?

Расшифруйте следующую схему превращений:
13 EMBED ISISServer 1415

В чем сходство и различие химических свойств пиридина и бензола?

Приведите примеры реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ряду пиридина.


Какое соединение ряда бензола больше всего напоминает пиридин по отношению к электрофильным и нуклеофильным агентам?

Расшифруйте следующую схему превращений:
13 EMBED ISISServer 1415







Список литературы

Терней А. Современная органическая химия. т. 1-2, М.: Мир,- 1981.- 659 с.
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия,4-е изд.-М.: Высшая школа, 2003.- 592 с.
Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия.-М.: Мир,1974.- 1132 с.
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн. 1- и кн. 2, 2-е изд.- М.: Химия, 1974.- 623 с.
Сайкс П. Механизмы реакции в органической химии. 3-е изд.-М.: Химия, 1973.- 318 с.
Общая органическая химия /Под. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. т.12,- М.: 1988.- 912 с.





Мороженко Юрий Васильевич
Койнова Евдокия Васильевна


Задачи для самостоятельного решения
по органической химии



Задачи для самостоятельного решения по органической химии для студентов технологических специальностей.





Редактор Идт Л.И.
Технический редактор
Подписано в печать Формат 60х84 1/16
Усл. п. л. Уч.-изд. л.
Печать – ризография, множительно-копировальный
аппарат «RISO EZ».

Тираж 150 экз. Заказ 2010 -
Издательство Алтайского государственного
технического университета
656099, г. Барнаул, пр. Ленина, 46


Оригинал – макет подготовлен на ИИО БТИ АлтГТУ
Отпечатано на ИИО БТИ АлтГТУ
659305 г. Бийск, ул. Трофимова, 29
















13PAGE 15






13 PAGE \* MERGEFORMAT 14415




13 EMBED ISISServer 1415

13 EMBED ISISServer 1415


13 EMBED ISISServer 1415





Root Entry Х°
·
·

Приложенные файлы

  • doc 37861
    Размер файла: 739 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий