3kurs_T05_Carb_ac


Чтобы посмотреть этот PDF файл с форматированием и разметкой, скачайте его и откройте на своем компьютере.

1. СОЛИ АЛИФАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ







2. ЛАКТОНЫ НЕНАСЫЩЕННЫХ ПОЛИОКСИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ







3. АМИНОКИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Классγфγкацγя

ЛБХЕЕСБ
ХБСНБЧЕГУЙЧЕТЛПК
Й
УПЛТЙЛПМПДЙЧЕТЛПК
ЦЙНЙЙ

Рабочая тетрадь по
фармацевтγческой
хγмγγ

ТОМ 5


СОЛИ АЛИФАТИЧЕ-
СКИХ КАРБОНОВЫХ
КИСЛОТ И ОКСИ-
КИСЛОТ, КИСЛОТЫ
АСКОРБИНОВОЙ,
АЛИФАТИЧЕСКИХ
АМИНОКИСЛОТ

Метод Къельдаля

ИК спектроскопия

УФ спектроскопия

Стандартные образцы


СТР.
2

Аналγз солей алγфатγческγх кγслот

1.

Реакции подлинности на анионы карбоновых кислот

1.1 Уксусная кислота
-

ацетат ион

1.2 Молочная кислота
-

________________________

1.3 Глюконовая кислота
-

_______________________

1.4 Лимонная кислота
-

________________________

1.5 Вальпроевая кислота

_____________________























СТР.
3

2. Реакции подлинности на катионы солей карбоновых кислот

2.1 Натрий



2.2 Калий



2.3 Кальций








3.
Окислительное декарбоксилирование алифатических карбоновых кислот










цитрат натрия

лактат кальция

Содержание калия ацетата по требованию ГФ должно быть не менее 99% в препарате. Соответствует
ли требованию. ГФ по количественному содержанию препарат, если на титрование 0,0800г пошло 7,8
мл НС
lO
4

0.1
Н. Рассчитайте титр. М.М.
CH
3
COOK

98.15



СТР.
4

4. Количественное определение препаратов карбоновых кислот

4.1 ПО АНИОНУ


Кислотно
-
основное титрование

4.1.1 Ацидиметрия в водной среде

4.1.2 Ацидиметрия в неводной среде

4.2 ПО КАТИОНУ

Комплексонометрия







АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА

Рациональное название:__________________________________



















Физиологическое значение
аскорбиновой кислоты:_____

_________________________

_________________________

_________________________

_________________________

Природные источники:___________________________________

_______________________________________________________

Рекомендуемая норма потребления:________________________

Медицинское применение:________________________________

_______________________________________________________

Инъекционные растворы готовят на воде___________________,

добавляют_______________________________, что бы предот-
вратить окисление и _________________________, что бы сни-
зить рН и сделать инъекции менее болезненными.

CH OH
2
O
O
H
O
H
C
H
H
O
H
O
1
2
3
4
5
6
*
*



_____________________________
группа,

которая проявляет

___________________

свойства, которые
применяются в

фарманализе:

Подлинность.

1


2


3


4


Колич. Анализ


1


2


3


4

___________________
свойства, которые
применяются в

фарманализе:

Подлинность.

1


2


3


4


Колич. Анализ


1


2


3


4


___________________ группа,

которая проявляет

способность
к _________________________

СТР.
6

Реакцγγ подлγнностγ кγслоты аскорбγновой

Взаимодействие с разбавленными щелочами


С солями
Fe3+
в щелочной среде

Реакция серебряного зеркала


С 2,6 дихлорфенолиндофенолятом натрия

С реактивом Фелинга






Взаимодействие аскорбиновой кислоты с концентрированным раствором щелочи






Алкалиметрия

Йодатометрия

Йодометрия

Количественное определение 5% инъекционного раствора





Колγчественное определенγе аскорбγновой
кγслоты


СТР.
8

Напишите формулу соединения с рациональным названием:

γ
-
Лактон
-
2,3
-
дегидро
-
R
-
гулоновой кислоты.









Наличие оптической активности у аскорбиновой кислоты и глута-
миновой кислоты: обусловлено наличием в структуре лекарст-
венных средств________________________________________

В связи с этим в анализе качества этих лекарственных средств
определяют____________________________________________

И рассчитывают ____________________ по формуле:











Производные аминокислот

классификация

Наименование

Химическая формула (укажите хиральный
центр)

Рациональное название

Применение в
медицине

Не содержащие серы аминокислоты

АМИНАЛОН




ГЛУТАМИНОВАЯ
КИСЛОТА




ПИРАЦЕТАМ




ТЕТАЦИН
-
КАЛЬЦИЯ




Серосодержащие аминокислоты

МЕТИОНИН




ВИТАМИН
U




ЦИСТЕИН




АЦЕТИЛЦИСТЕ-
ИН




ПЕНИЦИЛАМИН




СТР.
10

1. Кислотно
-
основные свойства


















2. Окислительно
-
восстановительные свойства










3. Функциональные группы

АМИНОКИСЛОТЫ

N
H
2
C
H
C
R
O
H
O
_________центр

1.Растворяется
в_______________

2. Образуют ком-
плексы с
________________
________________

_________центр

1.Растворяется
в_______________________

2. Образуют комплексы с
________________________
_______________________

Как результат наличия кислотного и
основного центра т.е._____________
свойств, в водных растворах возможно
образование__________________


[O], I
2
, K
2
Cr
2
O
7

I
+
/ NaNO
3
, INO
3

КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА

1.

Кислотные свойства:

Подлинность_______________________

__________________________________
__________________________________
__________________________________

Количественный анализ _____________

__________________________________
__________________________________

2. Образование сложных эфиров

Подлинность_______________________

__________________________________

Количественный анализ _____________

__________________________________

__________________________________


ПЕРВИЧНАЯ

АЛЬФА

АМИНОГРУППА

1.

Основные свойства:

Подлинность______________

_________________________
_________________________

Количественный анализ
_________________________

_________________________

2. Образование лактамов

Подлинность______________

3. Нингидриновая проба

4. Дезаминирование

Колич.анализ_____________

_________________________
_________________________

НИНГИДРИНОВАЯ РЕАКЦИЯ



Оптическая изомерия:

Оптическое вращение


способность вещества вращать _________________
при прохождении через него ________________________. В зависимости от приро-
ды оптически активного вещества, вращение ____________________ может иметь
разные направления и величины. Если вращение по часовой стрелке (+), то вещест-
во ______________________.

Угол вращения
a


величина отклонения __________________ от начального
положения, выражается в угловых градусах и зависит от:

1. ______________________________. 2. ______________________________.

3. ______________________________.

Для растворов, то величина
a
зависит также от:

1. _____________________. 2. _____________________.

Удельное вращение

[
a]
D
20



константа, определяемая расчетным путем как угол
поворота плоскости поляризации монохромного света на пути длиной ______ в сре-
де, содержащей оптически активного вещества _________. Если нет специальных
указаний, то измеряют при ______ градусах и длине волны, соответствующей по-
глощению
Na,
т.е. 589,3 нм.

Выпишите лекарственные средства из изучаемой темы для которых ГФ регламен-
тирует угол вращения плоскости поляризации и приведите регламентируемые зна-
чения:__________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________

СТР.
12

Окислительное декарбоксилирование и дезаминирование


Реакции на серу в серосодержащих аминокислотах

1.

гидролитическое разложение



2. Окисление


цистеин

метионин

аминалон

глутаминовая кислота

Количественное определение

ОПРЕДЕЛЕНИЕ АЗОТА В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ

МЕТОДОМ КЪЕЛЬДАЛЯ (ОФС 42
-
0052
-
07)

1 Этап: МИНЕРАЛИЗАЦИЯ

В колбу Къельдаля вместимостью 200
-
300 мл помещают

1______________________________________________________________________________

2________________________3_________________________________________________________


Для трудно сжигаемых веществ дополнительно в колбу добавляют _________________________

_________________________________________. Прибавляют ________________________________
Нагревают колбу, закрытую стеклянной воронкой, на асбестовой сетке над открытым пламенем
газовой горелки или в электронагревательном приборе и далее кипятят содержимое в течение
нескольких часов до получения раствора светло
-
зеленого цвета. На стенках колбы не должно оста-
ваться обугленного вещества. Кипячение продолжают ________. или более до ________________.

2 Этап: ПЕРЕГОНКА

В колбу из воронки медленно по
каплям прибавляют 40 мл 30% рас-
твора натрия гидроксида, следя за
тем, чтобы раствор в колбе энергич-
но перемешивался поступающим
паром.

Собирают около 100 мл отгона.


3 Этап: ТИТРОВАНИЕ

По окончании отгонки дистиллят титруют
0,1 М раствором хлористоводородной
кислоты или 0,05 М раствором серной ки-
слоты (до перехода окраски смешанного
индикатора из зеленой в красно
-
фиолетовую.

Проводят контрольный опыт таким же
образом и с теми же реактивами, но без
испытуемого образца; полученный резуль-
тат используют для внесения поправки при
расчете содержания азота.

Уравнения реакций:




Расчетная формула (не забудьте про контрольный опыт):




В приемник перед нача-
лом отгонки наливают
__________________

NI
4
ISO
4

NI
4
ISO
4

NI
3

NI
3

NI
3

СТР.
14

Кислотно
-
основное титрование


Окислительно
-
востановительное титрование серосодержащих

аминокислот


Алкалиметрия

Титрование в неводной среде

Формольное титрование

Иодометрия

Иодхлорметрия

Тетацин
-
кальция

Доказательство присутствия ионов кальция

Количественное определение

комплексонометрия


Пирацетам


N
O
N
H
2
O
C
CH
2
ЛАКТАМ

АМИД

1
.________________
__________________


2_________________
_________________

СТР.
16

Спектральные методы аналγза. Повторенγе

Спектральные методы основаны на взаимодействии вещества с электромаг-
нитным излучением.

Электромагнитная волна характеризуется длинной (по которой выделяют раз-
личные области электромагнитного спектра). Чем больше длина волны тем
меньше частота и меньше энергия.

Вещество может поглощать электромагнитные волны
-

поглощение, абсорб-
ция, экстинкция, что приводит к уменьшению интенсивности света

Вещество может излучать электромагнитные волны
-

испускание, эмиссия,
флуоресценция.

В атомах поглощение происходит за счет перехода электрона на более энерге-
тический внешний уровень (возбуждение атома). Испускание происходит за
счет обратного процесса (релаксация).

!!!Поглощение возможно только если энергия волны точно соответствует
энергии электронного перехода!!! Следовательно т.к. для атомов характерны
только определенные энергетические переходы то и поглощаются только оп-
ределенные (характеристические) длины волн.

В молекулах кроме энергетических уровней электронов добавляются проме-
жуточные уровни энергий вращательных и колебательных движений атомов.

Спектры бывают абсорбционные (поглощения) и эмиссионные (испускания).

Спектр поглощения это зависимость ОПТИЧЕСКОЙ ПЛОТНОСТИ или ПРО-
ПУСКАНИЯ от ДЛИНЫ ВОЛНЫ.

Так же спектры бывают

____________________________ и ________________________________

СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ (ГФ
XII

ст.56)

Спектроскопические методы анализа основаны на избирательном поглощении электромагнитного излуче-
ния анализируемым веществом и служат для ___________________________________________________________
_

______________________________________________________________________________________________

В зависимости от используемой аппаратуры в фармацевтическом анализе различают следующие методы
анализа, основанные на поглощении электромагнитного излучения и испускании света:

-

________________________________________________________________________________;

-

________________________________________________________________________________;

-

________________________________________________________________________________;

-

________________________________________________________________________________;

-

________________________________________________________________________________.

Ряд длин волн, для которых проводятся измерения методами абсорбционной спектрофотометрии, охваты-
вает спектральную область от коротких длин волн в УФ
-
области до ИК
-
области. Для удобства отнесений этот спек-
тральный ряд делится на следующие диапазоны длин волн: УФ (от _____до ______нм), видимый (от ____ до
___
нм), ИК (от _____ до ______ мкм).


СПЕКТРОФОТОМЕТРИЯ В УЛЬТРАФИОЛЕТОВОЙ И

ВИДИМОЙ ОБЛАСТЯХ (ОФС 42
-
0042
-
07)


Принципиальное устройство спектрофотометра. Подпишите устройства (и дорисуйте если на ваш взгляд чег
о
-
либо
не хватает), обозначьте путь электромагнитной волны.










Уменьшение величины монохроматического излучения, проходящего через
гомогенную поглощающую среду, количественно описывается законом Бугера
-
Ламберта
-
Бера
:








Измерение оптической плотности. Если нет других указаний в частной статье, измерение оптической плот
но-
сти проводят при ________________________________ с использованием кювет с толщиной слоя ___________
и
при температуре ________________ град.
C
по сравнению с _____________________________________________
При измерении оптической плотности раствора при данной длине волны оптическая плотность кюветы с рас
твори-
телем, измеренная против воздуха при той же длине волны, не должна превышать __________ и желательно
, что-
бы она была менее ___________. Для снижения величины ошибки при определении оптической плотности кон
-
центрация раствора (а иногда и толщина слоя) подбираются таким образом, чтобы оптическая плотность в
иссле-
дуемой спектральной области находилась в пределах от ______________.

Спектр поглощения представляют таким образом, чтобы оптическая плотность или ее некоторая функция
были приведены по оси ___________, а длина волны или некоторая функция длины волны
-

по оси _____________.

Если в частной статье для максимума поглощения указывается только одна длина волны, то это означает,

что полученное значение максимума не должно отличаться от указанного более чем на +/
-

___________ нм.



ПРОПУСКАНИЕ (Т) =


ОПТИЧЕСКАЯ


ПЛОТНОСТЬ (А) =

СТР.
18

Идентификация

Абсорбционную спектрофотометрию в ультрафиолетовой и видимой областях спектра применяют для
определения подлинности лекарственных средств путем:



___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________



___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________

Количественное определение


Определение концентрации веществ спектрофотометрическим методом основано на использовании
закона Бугера
-
Ламберта
-
Бера:







Обычно определение концентрации спектрофотометрическим методом проводят с использованием
стандартного образца.


Возможны несколько вариантов расчетов:

1. По пропорции






2. Метод абсолютной калибровки











3. Метод добавок

СПЕКТРОМЕТРИЯ В ИНФРАКРАСНОЙ ОБЛАСТИ

(ОФС 42
-
0043
-
07)

Инфракрасные (ИК) спектры (колебательные спектры) возникают вследствие поглощения
электромагнитной энергии при колебаниях ядер атомов в молекулах или ионах, и представля-
ют собой зависимость ___________________ от _____________________ или
__________________.


Под ИК
-
областью подразумевают электромагнитное излучение в области длин волн от
______ до _______мкм. Область от _______ до ______ нм рассматривается как ближняя ИК
-
область, область от ______ до _____ мкм относится к средней ИК
-
области спектра и область от
__________ до ____________ мкм относится к дальней ИК
-
области. Наиболее часто использу-
ется средняя ИК
-
область.


Длину волны (лямбда) в ИК
-
спектрах обычно измеряют в _______________________.


Идентификация с использованием стандартных образцов


Образец испытуемого вещества и стандартный образец готовят по одной и той же методи-
ке и записывают спектры в области от _______до _________ см
-
1
,
в одних и тех же услови-
ях
.

РЕЗУЛЬТАТ: Полосы поглощения в спектре испытуемого образца __________________________

__________________________________________________________________________________.
Под полосами поглощения подразумевают _____________________________.

Если спектры, полученные в твердом состоянии, показывают различия в положении полос
поглощения, то ___________________________________________________________________

______________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________.


Идентификация с использованием эталонных спектров


Методика. Субстанцию готовят к испытанию в соответствии с инструкцией, прилагаемой к
эталонному спектру. Используя условия, при которых проводилась проверка разрешающей
способности, записывают спектр испытуемого образца и на него накладывают полосы поли-
стирола при 2849,5 см
-
1
(3,51мкм), 1601,2 см
-
1
(6,25 мкм) и 1028,3 см
-
1
(9,72 мкм). Сравнива-
ют два спектра (эталонный и спектр испытуемой субстанции) и полосы полистирола, указан-
ные выше. При использовании положения полос полистирола в качестве стандартных вели-
чин, положения значимых полос в спектре испытуемой субстанции и в эталонном спектре
должны __________________________________________________________________________.
Относительная величина полос обоих спектров должна согласовываться между собой.


Подготовка образцов:

Твердые вещества исследуют в твердом состоянии (диски из галогенидов щелочных ме-
таллов), диспергированными в подходящей жидкости в виде суспензии или формируют пленку
из расплавленной массы между двумя пластинами, прозрачными для инфракрасного излуче-
ния. Подготовку образца описывают в частной фармакопейной статье.

Диски. 1
-
3 мг вещества, предназначенного для испытания, растирают с 150
-
200 мг
_________________ или __________________. Смесь тщательно перетирают, добиваясь необхо-
димой однородности, и прессуют диск

Суспензии. Небольшое количество вещества, предназначенного для испытания, растирают
с минимальным количеством ____________________________________________. Полученную
суспензию сжимают между двумя_________________________________________________
__________________________________________________________________________________.


СТР.
20

СТАНДАРТНЫЕ ОБРАЗЦЫ (ГФ
XI

вып 2 ст 60)

Стандартные образцы
-

это вещества, ________________________________

___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________.


Стандартные образцы условно разделяют на __________________ и

_____________________. Один и тот же образец в соответствии с указаниями


частной статьи может использоваться и для ___________________________

__________________________________________________________________.


Стандартные образцы подразделяются на ______________________

____________________________ (ГСО), ___________________________ (РСО)
и_______________________________________(СОВС).


Выпуск Государственных стандартных образцов осуществляют в соответ-
ствии с _________________________________. Фармакопейная статья на ГСО-
разрабатывается и пересматривается предприятиями (организациями), вы-
пускающими или разрабатывающими лекарственные средства и утвер-
ждается в установленном порядке. На этикетке ГСО указывают его
__________________________________________________________________,
при отсутствии этого указания стандартный образец принимают за ______.


В качестве рабочих стандартных образцов используют образцы


_____________________________________, соответствующие требованиям


фармакопейной статьи. При расчете количественного содержания


определяемого вещества в лекарственной форме учитывают ____________

__________________.


Стандартные образцы веществ
-

свидетелей используют для


определения ______________ или __________________________________.
В качестве СОВС могут быть использованы ГСО, РСО, а также вещества, специ-
ально изготовленные и аттестованные в порядке, предусмотренном част-
ной фармакопейной статьей.


Нормативно
-

техническую документацию на ГСО необходимо разра-
батывать с учетом требований к соответствующему Международному
стандартному образцу ВОЗ.


Настоящая статья не распространяется на стандартные образцы меди-
цинских иммунобиологических препаратов, а также на стандартные образцы
радиофармацевтических препаратов.

Заполните таблицу вписав наименования лекарственных средств из изучаемой темы.

Лекарственные средства в НД на которые, применяются методы УФ, видимой и ИК
Спектроскопии.

УФ и видимая спектрометрия

ИК спектрометрия

Подлинность

Количественный
анализ

Подлинность

Сравнение со стан-
дартом

Описание спектров

Сравнение со стан-
дартом

Сравнение со стан-
дартом

Сравнение с эталон-
ным спектром







Приложенные файлы

  • pdf 1132094
    Размер файла: 615 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий