ЛПЗ 3 ИКР №1

Контрольная работа №1
Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие их реакционную способность.

I. Пространственное строение органических молекул.

1. Классификационные признаки органических соединений.
2. Номенклатура органических соединений.
3. Изомерия. Изомеры.
4. Важнейшие понятия стереохимии – конформация и конфигурация.
5. Конформации открытых цепей. Вращение вокруг одинарной связи как причина возникновения различных конформаций. Проекционные формулы Ньюмена.
6. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний: заслоненные, заторможенные, скошенные конформации.
7. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан). Аксиальные и экваториальные связи.

II. Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах органических соединений.
8. сопряжение как один из важнейших факторов повышения устойчивости молекул и ионов биологически важных соединений:
·-
·-и
p-
·-сопряжения.
9. Сопряженные системы с открытой цепью: бутадиен-1,3,
·-каротин, ретиналь.
10. Сопряжение системы
·,
· ненасыщенных карбонильных соединений карбоксильная группа.
11. Сопряжение системы с замкнутой цепью. Ароматичность, критерии ароматичности.
12. Ароматичность бензоидных систем (бензол, нафталин, фенантрен).
13. Ароматичность гетероциклических соединений (фуран, тиофен, пиррол, пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин).
14. Индуктивный эффект.
15. Мезомерный эффект.
16. ЭД и ЭА заместители.

III. Кислотность и основность органических соединений.
17. Кислотность и основность органических соединений.
Теория Бренстеда.
18. Кислотность и основность органических соединений. Теория Льюиса.
19. Общие закономерности в изменении кислотных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислотном центре, электронными эффектами заместителей в этих центрах и сольватационными эффектами.
20. Общие закономерности в изменении основных свойств во взаимосвязи с природой атома в основном центре и электронными эффектами заместителей при центрах.
21. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами (спирты, тиолы, карбоновые кислоты).
22. Основные свойства нейтральных молекул с НЭП (спирты, карбонильные соединения, простые эфиры, амины).
23. Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин).
24. Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств. Значение водородных связей в формировании надмолекулярных структур в живых организмах.

Упражнения.
Приведите строение конформаций кресла:
1. 3-аминоциклогексанкарбальдегид;
2. циклогександиол-1,3
3. 4-фенилциклогексанол;
4. 1,2-дибром-4-метилгексан;
5. циклогександиол-1,5.
Изобразите в проекциях Ньюмена конформации и дайте им энергетическую характеристику.
6. янтарная кислота;
7. 3-аминопропантиол-1;
8. 3-меркаптопропаналь;
9. 2-хлорэтанол;
10. этандиол-1,2;
11. 2-метлпропаналь;
12. 3-гидроксипропановая кислота.
Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекулах органических соединений. Обозначьте эффекты графически.
13. салициловая кислота (о-гидроксибензойная);
14. сульфаниловая кислота (п-аминобензоилсульфо кислота);
15. 4-гтдроксибутановая еислота;
16. п-аминобензойная кислота;
17. м-крезол (1-гидрокси-3-метилбензол);
18. этиламин;
19. фенол;
20 анилин;
Расположите соединения в порядке увеличения кислотности. Ответ объясните.
21. этанол и коламин;
22. фенол, 2,4-дигидроксибензальдегид и 3-метилфенол;
23. трихлоруксусная кислота, 2,2-дихлорэтановая кислота и этановая кислота.
24. этиленгликоль, пропанол-1 и глицерин;
25. фенол, меркаптобензол и бензиловый спирт;
26. пропанол-1, пропамин и пропантиол-1.
Расположите соединения в порядке уменьшения основности. Ответ объясните.
27. анилин, 2-аминобензальдегид и 3-метиланилин;
28. м-метиланилин; диэтиловый эфир и диэтиламин;
29. диэтиламин, этиламин и триметиламин;
30. метил-этиламин, триметиламин и трихлортриметиламин.
Является ли органическое соединение ароматическим? Ответ объясните
·-избыточное оно или
·-недостаточное?








31. пиримидин 32. пиррол 33. пиразол






34. индол 35. пиридин 36. пурин
Укажите виды сопряжений в молекулах:
37. фенола;
38. анилина;
39. энтеросептола (5-хлор-7-иод-8-дигидроксихинолин);
40. 4-аминофенола.

Литература для самоподготовки
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, Биоорганическая химия, М., Медицина, 1985, с. 11-26, 45-46.
2. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, Биоорганическая химия, М., Медицина,
1991, с. 18-29, 51-67.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии, под ред. Н.А. Тюкавкиной, М., 1985, с. 24-34, см. обучающие задачи 1 (с. 24, 27), 4 (с. 30). В них подробно разбираются упражнения, аналогичные тем, которые входят в контроль.
4. Конспект лекций.
13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415

13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415

13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415

13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415

13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415

13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 1415




Приложенные файлы

  • doc 4915232
    Размер файла: 63 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий