ЛПЗ 3 Реакционная способность ОС


Лабораторное занятие №3.
Тема: Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования. Реакции с участием радикалов (свободнорадикальные реакции). Реакции окисления.
Вопросы для рассмотрения:
1. Основные понятия - субстрат, реагент, реакционный центр.
2. Типы реагентов - электрофильные, нуклеофильные.
3. Механизмы реакций:
- реакции свободнорадикального замещения;
- реакции окисления;
- реакции электрофильного присоединения и замещения;
- реакции нуклеофильного замещения и элиминирования в спиртах;
- реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах;
- реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах.
Основные понятия темы:
1. Органическая реакция. Типы органических реакций.
2. Основные понятия - субстрат, реагент, реакционный центр.
3. Типы реагентов - электрофильные, нуклеофильные.
4. Схема и механизм реакции свободнорадикального замещения SR. Галогенирование. Взаимодействие с кислородом.
5. Схема реакции окисления.
Рекомендуемая литература:
1. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С. Э. Зурабян. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 416 с.
2. Тюкавкина, Н. А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии / Под ред. Н. А. Тюкавкиной. - М.: Медицина, 1985.
3. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия : учебник / Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. - 6-е изд.стер. - М.: Дрофа, 2007. - 542 с. : ил. - (Высшее образование : современный учебник).
Сводные вопросы для проведения тестирования по теме: Реакционная способность органических соединений.
1. Установите соответствие:
А. Электрофильные реагенты - это:
Б. Нуклеофильные реагенты - это:
а) частицы, имеющие электронную пару на внешнем электронном уровне;
б) частицы с неполностью заполненным электронным уровнем;
в) свободные атомы или парамагнитные частицы.
2. Установите соответствие:
1. заместители первого рода:
2. заместители второго рода:
А. ЭА и проявляют – I, – М-эффекты;
Б. ЭД и проявляют –I < + М-эффекты.
3. Установите соответствие:
Название Определение:
А. Реакционная способность органических соединений - это 1. процесс, сопровождающийся изменением распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ;
Б. Химическая реакция - это 2. способность вещества вступать в химическую реакцию и реагировать с большей или меньшей скоростью;
В. Движущая сила химической реакции - это 3. стремление органических соединений к образованию новых более стабильных систем.
4. Установите соответствие:
Название механизма Механизм реакции
А. SN sp3 (в общем виде) 1. Реакция протекает в две стадии:
1) медленная диссоциация молекулы субстрата;
2) Nu- быстро атакует образовавшийся карбкатион.
Б. SN2 2.
В. SN1 3.
Г. E 4.
5. Установите соответствие:
А) Нуклеофильные реагенты;
Б) Электрофильные реагенты
1. отрицательно заряженные ионы;
2. положительно заряженные ионы;
3. нейтральные молекулы, имеющие свободную орбиталь;
4. нейтральные молекулы, имеющие НЭП.
6. Главными метилирующими реагентами являются:
А. in vitro;
Б. in vivo.
1) метилйодид3) S-аденозилметионин2) аденозин4) адениловая кислота
7. Установите соответствие:
Реагенты Определение:
А. Радикальные 1. частицы с неполностью заполненным электронным уровнем;
Б. Электрофильные 2. частицы, имеющие электронную пару на внешнем энергетическом уровне;
В. Нуклеофильные 3. свободные атомы или частицы с неспаренным электроном.
8. Установите соответствие:
Механизм реакции Схема протекания процесса
А. AN
Б. SN


9. Установите соответствие:
В ароматическом кольце
А. заместители первого рода:
Б. заместители второго рода:
l. N+H3 2.-R 3.-ОН 4.-NO25. N+R3
6.-OR 7. NH28. SO3H 9. –С≡N10. –COOH
10. Установите соответствие:
Реагенты Определение:
А. Нуклеофильные 1. отрицательно заряженные ионы;
Б. Электрофильные 2. положительно заряженные ионы;
3. нейтральные молекулы, имеющие свободную орбиталь;
4. нейтральные молекулы, имеющие НЭП.
11. Установите соответствие:
Реагенты в реакциях АNПродукты реакций
А. Спирты 1. имины;
Б. Тиолы2. оксимы;
В. Первичные амины 3. гидразоны;
Г. Аммиак 4. полуацетали и ацетали;
Д. Гидроксиламин5. полумеркаптали и меркаптали.
Е. Гидразин 12. Установите соответствие:
В бензольном ядре
1. заместители первого рода:
2 заместители второго рода:
А. затрудняют реакции Se по сравнению с незамещенным бензолом и направляют входящую группу в м-положение;
Б. облегчают Se по сравнению с незамещенным бензолом и направляют входящую группу в о- и п-положения.
13. Установите соответствие:
Промежуточные частицы Образуются при:
А. Свободные радикалы 1. гетеролитическом разрыве ковалентной связи, при котором оба электрона остаются у атома углерода;
Б. Карбанионы2. гетеролитическом разрыве ковалентной связи, при котором оба электрона уходят от атома углерода;
В. Карбкатионы3. гомолитическом разрыве ковалентной связи.
Вопросы и упражнения:
1. Приведите (в общем виде) механизм реакции SR. Назовите все стадии реакции.
2. Что называется региоселективностью? Какие свободные радикалы галогенов проявляют меньшую избирательность и почему? Перечислите пути генерирования радикальных частиц.
3. Биологическая роль реакций свободнорадикального окисления.
4. Напишите схемы и опишите механизмы реакций бромирования пропана, 2-метилпропана, 2-метилбутана. Назовите полученные соединения по ЗН.
5. Напишите схемы и опишите механизмы реакций хлорирование циклопентана, циклогексана. Назовите полученные соединения по ЗН.
6. Напишите схему и опишите механизм реакции свободнорадикального окисления олеиновой кислоты.
Обязательная самостоятельная работа студентов.
1. Схема и механизм реакции нуклеофильного замещения у sp3 гибридизованного атома углерода.
2. Влияние электронных и пространственных факторов на реакционную способность соединений в реакциях SN. Роль кислотного катализа.
3. Реакции гидролиза галогенопроизводных.
4. Реакции алкилирования спиртов, фенолов, тиолов, сульфидов, аммиака и аминов. Роль кислотного катализа в Nu-замещение гидрокси-группы.
5. Биологическая роль реакций алкилирования.
Напишите схемы и опишите механизм реакции SN:
1. получения диметилсульфида, диэтиламина;
2. превращения 1-бромбутана в 1-метоксибутан;
3. взаимодействия 3-метилбутантиола-2 с HCl;
4. этантиола с HBr;
5. триэтиламина с этилиодидом6. метилиодида с водным раствором KOH;
7. 2-метилпропанола-2 с соляной кислотой;
8. пропен-2-ола-1 с соляной кислотой;
9. гидролиза бензилхлорида;
10. взаимодействия иодистого изопропила с водным раствором щелочи;
11. взаимодействия третичного бромистого изобутана с водным раствором NaOH;
12. взаимодействия 1-бром-2-метилбутана с водным раствором щелочи
13.получения бромистого этила из соответствующего спирта;
14. взаимодействия третичного бромистого изобутила с едким натром (водный раствор).
15. Напишите уравнение реакции образования S-аденозилметионина. Обозначьте субстрат и реагент.
16. Напишите уравнение реакции биосинтеза холина из коламина с участием S-аденозилметионина. Обозначьте субстрат и реагент.
17. Напишите схемы и опишите механизм реакции гидратации трет. бутилхлорида.
18. Напишите схемы и опишите механизм реакции взаимодействия 2-хлорпропановой кислоты с водным раствором щелочи.
19. Напишите схемы и опишите механизм реакции третичного бутилового спирта с хлороводородом.

Приложенные файлы

  • docx 6426991
    Размер файла: 62 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий